周期投与の出血（消退出血）が痛い時、市販の鎮痛剤（イブなど）を飲んでもいい？

はい、全く問題ありません。HRTによる消退出血は通常の生理と仕組みは似ていますが、痛みが強く出ることもあります。その際は、我慢せずにイブプロフェンやロキソニンなどの鎮痛剤を使用して痛みをコントロールしてください。もし鎮痛剤が効かないほど激痛が走る場合は、子宮内膜症など別の疾患が隠れている可能性があるため、必ず医師に報告してください。